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Si la cafeína es un alcaloide, ¿por qué el café es ácido?

Acabo de juntar en mi mente estos dos hechos: la cafeína es un alcaloide y el café elaborado es ligeramente ácido (pH = 5).

Mi profesor de Biología y mi profesor de Química no pudieron elaborar respuestas satisfactorias, pero mi profesor de Física dijo que podía ser debido a las sustancias del polvo de café industrial (los campesinos de Brasil, por ejemplo, no muestran gastritis por tomar demasiado café).

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Decir que algo es un "alcaloide" no es muy informativo en cuanto a su pH. Claro, si es una base libre, es probable que lo sea, pero la mayoría de las veces la gente utiliza sales HCl de las drogas para mejorar su solubilidad, y esas sales son ácidas; la morfina HCl como ejemplo. El paso final de la producción de metanfetamina suele ser la acidificación de la forma orgánica de base libre para que se precipite fuera de la fase orgánica.

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También me gustaría añadir que la gastritis no está causada por la acidez del café, o en la mayoría de los casos por la acidez de algún alimento en particular. La gastritis suele estar causada por una infección bacteriana o por el uso excesivo de AINE. Si te refieres a la "acidez" más comúnmente relacionada con el café o GIRD, eso es causado por la cafeína, no por la acidez o la alcalinidad sino porque relaja el músculo que controla la conexión con el esófago.

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La dosis letal de cafeína es de unos 10-15 gramos. Si el principal componente del café molido fuera la cafeína, cualquier persona que tomara más de un par de tazas de café estaría muerta

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Mike Schall Puntos 2921

El café contiene cientos, si no miles, de otros compuestos además de la cafeína. Entre estos otros compuestos se encuentran muchos ácidos. Hay muchos ácidos orgánicos pequeños, como el cítrico, el málico, el láctico, el pirúvico y el acético, pero el ácido quínico y el clorogénico (y sus derivados) suelen estar presentes en una concentración aún mayor. El ácido fosfórico, un ácido inorgánico, también está presente. La concentración exacta de estos distintos ácidos depende de variables de procesamiento como las condiciones de tueste y el tamaño de la molienda. He aquí una enlace a una interesante discusión de una página sobre el tema.

ácido quínico

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ácido clorogénico

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Editar: En el episodio 6 de la tercera temporada de "Breaking Bad", conocemos a Gale, el nuevo ayudante de laboratorio de Walt, que está preparando café con una cristalería de laboratorio. Walt dice que es el mejor café que ha probado nunca y Gale responde mencionando " ácido quínico " como algo a tener en cuenta a la hora de elaborar un gran café.

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Muy bien. Pero, ¿puede encontrar un error en su supuesta fórmula de ácido clorogénico?

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@mykhal Gracias por señalarlo.

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Los alcaloides son compuestos de bajo peso molecular que contienen nitrógeno, principalmente de las plantas. El nitrógeno suele estar en forma de aminas y esto suele dar lugar a un compuesto básico, pero hay muchos alcaloides en los que no es así. De hecho, la cafeína es una base bastante débil. He calculado el pKa del nitrógeno de la imina con MarvinSketch como -.92, así que la cafeína no va a afectar mucho al pH del café.

Además, la cafeína ni siquiera es un componente importante del café preparado, ya que sólo representa un 1% de la masa seca. Si se mira aquí verá que el café preparado y el café verde contienen naturalmente una buena cantidad de ácidos solubles, incluyendo cosas como el ácido nicotínico (vitamina B3), lo que probablemente explica el pH del café preparado, más que la cafeína o cualquier procesamiento.

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PubChem indica que el pKa es de 10,4 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2519

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Es extraño, la fuente que citan dice "La cafeína es tanto un ácido débil como una base débil con valores de pKa de 14,0 y 0,7. Aunque puede producirse una ionización parcial a las formas de catión y anión, los estudios electroquímicos han encontrado que la forma neutra de la cafeína era predominante en el rango de pH de 5,5 a 9." toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/ De todas formas, aunque fuera una base fuerte, su concentración sigue siendo muy baja (~2 mM suponiendo 100 mg/250 mL)

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user3705273 Puntos 16

En cuanto a la determinación de un pH específico e independiente, la cafeína es, aunque sea de forma trivial, un factor de acidez en el café:


pH = 6,9 (solución al 1%) O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 de la HSDB

HSDB Nombre del registro: CAFFEINE URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

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