Cuando hay $2$ grupos hidroxilo sobre el carbono mismo, tienden a sufrir deshidratación (por supuesto con excepciones como cloral donde prevalece la vinculación de $\ce H$).
¿Por qué sucede esto? ¿Estamos rompiendo un enlace sigma con el fin de conseguir un enlace pi entre $\ce C$y $\ce O$?
Bond estabilidades es la respuesta.
La energía necesaria para romper un $\ce{C-O}$ bond es 85.5 kcal/m; la energía que desprende cuando un $\ce{C=O}$ se forma un enlace es de alrededor de 178 kcal/m (de referencia). Estas energías de enlace sugieren que un carbonilo en general será de unos kcal/m más estable que el correspondiente gem-diol $[(2 \cdot 85.5) - 178 = -7 ~\mathrm{kcal/m}]$.
[Los efectos entrópicos también juegan un papel importante (ver @Martins comentario), pero, mientras bond entalpías va a cambiar dentro de una serie de compuestos que los efectos entrópicos deberían ser similares y aproximadamente cancelar cuando se comparan los compuestos.]
Sin embargo, el 7 kcal/m diferencia se señaló anteriormente no es grande, así que hay un delicado equilibrio en el equilibrio entre un compuesto carbonilo y su correspondiente gem-diol. Desde la versión 1.4 kcal/m cambio de un equilibrio más o menos por una potencia de 10, pequeñas factores como momentos de dipolo, efectos inductivos, etc., son suficientes para estabilizar un lado de la de equilibrio más que el otro y significativamente cambio en el equilibrio de un lado para el otro.
Si el agua está presente, entonces, un equilibrio que se establece entre un compuesto carbonilo y su correspondiente gem-diol. A continuación una interesante comparación de la acetona y el formaldehído. Un aparentemente pequeño cambio (cambio $\ce{H}$$\ce{CH3}$) desplaza el equilibrio de un lado a otro (por 6 potencias de 10!).
Aquí hay un enlace a un artículo de Wikipedia que tiene un par de ejemplos más interesantes de carbonilo-diol equilibrios.
En el caso de cloral ($\ce{CCl3CHO}$) es el fuerte de electrones retirar el efecto inductivo de la $\ce{CCl3}$ grupo que desestabiliza el ya polarizada positivamente carbono carbonilo de conducir el equilibrio del diol lado.
Por otro lado, si usted no está familiarizado con la historia de cloral (o como se le llama a menudo, el hidrato de cloral) google "Mickey Finn" o "knock out gotas".
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