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¿Por qué la CF4 no es polar y la CHF3 es polar?

Esta pregunta es un poco difícil para mí por lo siguiente:

Tome en consideración estas dos moléculas: $ \ce {CHF3}$ y $ \ce {CF4}$

Estas son sus estructuras de puntos de Lewis:

$ \ce {CHF3}$

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$ \ce {CF4}$

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Mis pensamientos:

Mi primera línea de pensamiento es que ambos las moléculas son simétricas (los vectores de cada átomo individual se cancelan naturalmente entre sí) sin pares solitarios de electrones . Ahora sabía que sólo porque fueran simétricos no significaba automáticamente que fueran no polares. Si son simétricos, normalmente no son polares, pero no siempre. Este es uno de esos casos.

Mi siguiente línea de pensamiento fue que ambos tenían que ser polares y tenían interacciones dipolo-dipolo. Luego me entero de que el $ \ce {CHF3}$ es en realidad la molécula polar con interacción dipolo-dipolo y $ \ce {CF4}$ es la molécula no polar con las fuerzas de dispersión de Londres. Esto me molestó un poco porque estas dos moléculas tienen un átomo muy electronegativo (flúor) que es más electronegativo que cualquier otro elemento del compuesto . Por eso pensé que ambos eran polares.

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Comprueba este puesto especialmente la respuesta sobre Avogadro.

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Puedes construir las moléculas y mostrar el dipolo utilizando el Calculadora de moléculas (en el apartado de polaridad y disolución).

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deepakm Puntos 66

Dibuja las estructuras en 3D y entonces verás por qué una es polar y la otra no.

$\ce{CF4}$ :

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Como se puede ver esta molécula adopta una geometría tetraédrica que es perfectamente simétrica en todas las direcciones y así los dipolos de los cuatro $\ce{C-F}$ se anulan, sin dejar ningún dipolo global.

$\ce{CHF3}$ :

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Aunque la molécula tiene algunas simetrías, no es perfectamente simétrica. Dado que los dipolos de la $\ce{C-F}$ son mucho más grandes que el dipolo básicamente inexistente del $\ce{C-H}$ los dipolos no se anulan y queda una molécula que tiene un momento dipolar neto notable de 1,649 D, con el extremo negativo sobre los fluoros y el positivo sobre el hidrógeno.

Como consejo general, a la hora de determinar si una molécula tiene un dipolo neto, considere siempre la molécula en 3D en lugar de limitarse a mirar los dipolos de enlace individuales.

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Tengo curiosidad, ¿qué programa has utilizado para dibujar esas moléculas?

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@LuisAverhoff Avogadro

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shaiss Puntos 127

La "simetría" es un concepto bastante generalizado. No se trata tanto de la existencia de simetría en una molécula, sino de algo mucho más qué tipo de simetría que estamos encontrando.

De las clases de geometría, debes recordar que existen planos y centros de simetría. Junto a ellos, se consideran los ejes de rotación, la identidad y cosas más exóticas como la rotación impropia elementos de simetría en la teoría de grupos - en pocas palabras, la parte de la química extendida que discute la simetría y sus efectos. A partir del conocimiento de algunos elementos de simetría en una molécula se pueden deducir otros, pero eso no es demasiado relevante aquí.

El punto importante es el efecto  que la simetría tiene en su molécula. Cualquier cosa que pueda representarse como un vector -sobre todo la separación de cargas en un dipolo- tiene que transformarse sobre sí misma, independientemente del elemento de simetría que se aplique.

En el caso de $\ce{CF4}$ La molécula no sólo contiene un número de planos de simetría (no dos o cuatro, sino seis debido a la imagen que mostró Bon). Estos planos también generan un centro de simetría . Y el único vector que puede ser transformado sobre sí mismo por un centro de simetría es el vector nulo, lo que a su vez significa que un momento dipolar sólo puede ser cero - por lo tanto una molécula no polar.

En $\ce{CHF3}$ De repente nos encontramos con la reducción de la simetría, que ya es evidente en sus dibujos planos, pero que sólo es verdaderamente discutible con el modelo 3D. En pocas palabras, pierdes tres de los seis planos de simetría y también el centro de simetría que creaban. Los tres planos de simetría restantes comparten un eje común, el que también contiene el $\ce{C-H}$ -unión. Y un vector que apunte en la misma dirección o en la opuesta a este eje se transformará sobre sí mismo. Por lo que se tiene una reducción de simetría suficiente para permitir un momento dipolar, creando una molécula polar.

Simplificado, esto significa que todas y cada una de las moléculas que contienen más de un tipo de átomo y no contienen un centro de simetría son polares (hasta cierto punto). Sin embargo, a menudo - especialmente en el caso de los hidrocarburos con una diferencia de electronegatividad de sólo $0.4$ - la polaridad es tan débil que las moléculas pueden considerarse no polares.

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Dario Puntos 565

Como usted dice, el CF4 es simétrica (tetraédrica, no plana), por lo que no hay momento polar neto.

CF4 tetrahedral structure

Sin embargo, la sustitución de una F por una Cl introduce una asimetría porque el Cl es menos electronegativo Uno puede imaginar que la nube de electrones es atraída hacia los 3 átomos de F y alejada del Cl; así que el Cl está en el vértice positivo del tetraedro, con tres átomos de F oponiéndose a través del carbono.

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Rippo Puntos 10580

Esas no son las estructuras de puntos de Lewis. El flúor en ambas moléculas debería tener una estructura de octeto completa como esta:

CF4

Esto significa que, en realidad, hay más pares de electrones de los que se han considerado.

Mi primera línea de pensamiento es que ambas moléculas son simétricas (los vectores de cada átomo individual se cancelan naturalmente) sin pares solitarios de electrones.

En $\ce{CF4}$ Tienes razón. La molécula es perfectamente simétrica, por lo que cada par de electrones de cada flúor anula los pares de electrones de cualquier otro flúor. Por esta razón, esta molécula es no polar .

En $\ce{CHF3}$ Sin embargo, el hidrógeno no tiene otras 3 nubes de electrones a su alrededor como el flúor. Esto significa que este lado de la molécula es en general más positivo que la otra parte de la molécula, que es densa con los electrones no enlazados de los átomos de flúor. Por esta razón, esta molécula es polar .

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