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Diferencias entre fenoles y alcoholes

Lo sé. los fenoles son más ácidos que los alcoholes ¿pero se consideran diferentes de los alcoholes?

Claro que se puede estudiar algo como un subconjunto, pero son fenoles se consideran un subconjunto de los alcoholes, o se consideran completamente diferentes de los alcoholes? Mi confusión se debe a que ambos contienen un grupo hidroxilo.

Phenol
Alcohol

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Entonces, ¿cuál es la diferencia entre los mencionados y el ácido carboxílico?

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maclema Puntos 5959

No. Los alcoholes consisten en un - $\ce{OH}$ grupo unido a un saturado de carbono ( $\mathrm{sp^3}$ hibridado, sin enlaces múltiples).

Dice la IUPAC:

alcoholes

Compuestos en los que un grupo hidroxi, - $\ce{OH}$ está unido a un átomo de carbono saturado $\ce{R3COH}$ . El término "hidroxilo" se refiere a la especie radical, $\ce{HO^.}$ .

y

fenoles

Compuestos que tienen uno o más grupos hidroxi unidos a un anillo de benceno u otro areno, Por ejemplo , 2-naftol:

2-naphthol structure
(fuente: <a href="https://goldbook.iupac.org/SVG/P04539.png" rel="noreferrer">iupac.org </a>)

Un fenol consiste en un - $\ce{OH}$ unido a un insaturado $\mathrm{sp^2}$ de carbono. Por lo tanto, no se puede considerar un alcohol. Un puede clasificarlo como un enol Sin embargo.


Realmente, para mí, la clasificación no importa. Las clasificaciones son artificiales, lo importante es lo bien que encajan las propiedades en la clasificación.

Muchas de las propiedades del alcohol dependen:

  • Su naturaleza insaturada: oxidación a cetona/aldehído/ácido
  • El más débil $\ce{R-O}$ y su capacidad de romperse fácilmente y formar un $\ce{R+}$ cación (esto hace que sea un buen participante en $\mathrm{S_N1}$ reacciones)

Evidentemente, el fenol no se puede oxidar en el $\ce{OH}$ a una cetona/ácido (aunque una puede hacer cosas para convertirlo en una quinona). Los carbocationes fenílicos son inestables, por lo que no obtenemos $\mathrm{S_N1}$ reacciones, y la $\ce{Ph-O}$ El vínculo se mantiene.

Por otro lado, la mayoría de las reacciones del fenol dependen de su

  • Anillo de fenilo aromático: Todas las reacciones EAS
  • Más débil $\ce{O-H}$ bono ( es decir , naturaleza ácida): Reacción de Reimer-Tiemann, etc.

Así, los fenoles y los alcoholes no tienen demasiadas reacciones en común. Así que, en este caso, se han clasificado de forma sensata; si los fenoles se clasificaran como alcoholes, básicamente estaríamos agrupando dos clases de compuestos radicalmente diferentes bajo un mismo paraguas.

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En realidad, la pregunta de mi libro era "¿Cuál de estos no puede considerarse un alcohol?", y el fenol era una opción.

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@kartik No es un alcohol por definición. La segunda parte de mi respuesta trata de por qué no podemos ni considere como uno.

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@KartikAnand, hay que recordar que lo que se enseña en un curso no siempre está consensuado en el ámbito. Me viene a la mente el "dogma central".

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Senthil Kumaran Puntos 160

Los fenoles son los compuestos orgánicos aromáticos que tienen un grupo hidroxilo conectado directamente a un anillo y los alcoholes son los compuestos no aromáticos que tienen un grupo hidroxilo conectado a la cadena principal. La diferencia es que uno es cíclico y el otro no.

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