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Condición de NaHCO3 a reaccionar para formar CO2 con ácidos orgánicos

Mi profesor nos dijo lo siguiente:

$\ce{NaHCO3}$ reaccionará para evolucionar $\ce{CO2}$ siempre que la naturaleza ácida de lo reactivo excede la naturaleza ácida del ácido benzoico.

Quiero saber por qué. ¿Y es válida la instrucción dada? Él no nos dio la razón. ¿Y en ese caso debe reaccionar $\ce{NaHCO3}$ con cyclobutanedione de 1, 2-dihidroxi evolucionar dióxido de carbono?

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Michael Lai Puntos 788

$\ce{NaHCO3}$ es el básico de la sal de sodio del ácido carbónico, un diprotic ácido que sólo existe en pequeñas cantidades en solución acuosa, debido a que el equilibrio

$$\ce{CO2 + H2O <=> H2CO3}$$

se encuentra principalmente en el educt lado (esta es también la razón por la $\ce{CO2}$ evolución que se observa). Cuando este hecho es tomado en cuenta, un $\ce{pK_{a}}$ valor de 6.3 a 25 °C se obtuvo por primera protolysis paso (fuente). El ácido benzoico tiene un menor $\ce{pK_{a}}$ valor de 4.19 y por lo tanto es capaz de liberar el ácido carbónico a partir de sus sales, como cualquier otro ácido que es significativamente más fuerte que el $\ce{H2CO3}$.

$$\ce{C6H5CO2H + NaHCO3 -> C6H5CO2Na + CO2 + H2O}$$

Sólo en caso de que la media de 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-diona, que es también conocido como squaric ácido, a continuación, una reacción de la $\ce{CO2}$ la evolución es probable. Squaric ácido es un bastante fuerte diprotic ácido, con $\ce{pK_{a}}$ valores de 1,5 y 3,4, respectivamente. La acidez puede ser atribuido a la estabilización de la dianión por resonancia:

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Si la evolución del dióxido de carbono con 1,2-dihidroxi cyclobutanedione es posible depende de la $\ce{pK_{a}}$ valor de este compuesto. Sin embargo, yo esperaría que sea menos ácida que squaric ácido.

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